Yazı hayatı 1910’lu yıllarda başlayan Osman Cemal Kaygılı, Türk edebiyatında, Cumhuriyet’in erken dönemindeki şehir yaşamını, halk kültürünü ve gündelik hayatın mizahını ustalıkla yansıtan isimlerin başında geliyor. Tiyatro oyunu, roman, araştırma, anı gibi birçok edebi türde eser vermiş olan Kaygılı, özellikle İstanbul’un sokaklarını, kahvehanelerini, esnafını ve sıradan insanlarını canlı bir gözlem gücüyle anlatmış, döneminin mizah basınında yer alan yazılarıyla halk dilini edebiyata taşımıştır ve bu yönüyle hem bir halk anlatıcısı hem de İstanbul folklorunun titiz bir kayıtçısı olarak anılmaktadır. Onun eserlerinde görülen mizah, yalnızca gülmece unsuru değil, aynı zamanda alt sınıfların hayata tutunma biçimidir. Kaygılı, bir “şehir halkbilimcisi” titizliğiyle yaptığı gözlemler aracılığıyla okuruna İstanbul’un taşralı kalmış yüzünü gösterirken, bir yandan da Batı tiyatrosunu, müziğini ve edebiyatını yakından takip ederek edindiği derin bilgisini geleneksel ve çağdaş kültürel öğeleri bir arada yorumlayarak eserlerine yansıtmıştır.